1923年9月，程砚秋第二次到上海演出时，邀请俞振飞与他合演《游园惊梦》，以清新幽雅的舞台风貌，将杜丽娘和柳梦梅的爱情故事演得含蓄细腻，缠绵悱恻，引起好评如潮。他们的首度合作非常成功。

　　两三年后，程砚秋再度到沪演出，复邀俞振飞合作，他们除了演出昆曲外，还合演了京剧《奇双会》、《玉堂春》和《红拂传》等。经过几次合作，两人十分投契。程砚秋极力邀请俞振飞正式下海，加入他的京戏班。但是俞振飞深知，父亲认为家里是书香门第，只允许他拍曲、票戏，而不许他加入京剧戏班，所以只能婉拒。

　　直至1930年春，俞振飞的父亲俞粟庐病逝后，搭班之事才重新提起。俞振飞专程到北京拜了京剧名小生程继先为师，并加入了程砚秋的鸣和社，正式下了海。

　　1931年7月1日，俞振飞首次在北京舞台上亮相，与程砚秋合演《玉狮坠》，其儒雅气质引起了京城同行的赞赏。可是当时戏班里有一种欺侮、挤兑票友的坏习气，在俞振飞演出《辕门射戟》时，打鼓佬故意与他捣乱，使他唱不下去。俞先生被迫离开戏班回到上海。

　　此时，许多亲友因他下了海，都对他侧目而视，找个工作也很困难。后来，总算由父亲的老友推荐，进了暨南大学文学院担任“中国戏曲”的讲师。

　　俞先生虽然离开戏班，但演戏的志向并未改变。过了两年，程砚秋再次邀他加入戏班，俞先生毅然放弃了讲师的职位，二次“下海”,当时有人嘲笑他讲师不做，去做“戏子”是“甘居下流”.对这些讥讽，俞先生付之一笑，他说：“我喜欢唱戏，情愿牺牲这个讲师。”