高士奇曾先后两次进入南书房工作，一是康熙十六年到二十七年，二是康熙三十三年到三十六年，前后加起来，时间长达十四五年之久。这段时间既是高士奇最辛苦的日子，也是他觉得最充实、最荣耀的时光。据各种文献资料记载，高士奇在南书房工作期间，正常情况下每天都是早出晚归，一旦任务在身，或康熙要留他商量事项或讨论问题，深更半夜到家也是常事。有时下班实在太晚，路上早已戒严，康熙就吩咐警卫人员护送他回家。这时期，康熙外巡时，也总要把高士奇带在身边，他与高士奇似乎须臾不可或离。由此可以看出，他们两人的关系，是多么特殊和亲密无间；在外人眼里，高士奇是何等风光，也就不言自明了。
三
康熙离不开高士奇，如果仅仅理解为高士奇的工作有多么重要，别人无法替代，那是难以让人信服的。其中肯定还有其他原由。我们不妨先看看高士奇数次随驾南巡时留下的几件趣闻逸事。
有一年，康熙南巡来到杭州灵隐寺，寺院住持见皇帝兴致不错，便率领僧众跪在康熙面前，恳请他给灵隐寺题写一块匾额。康熙向来喜欢舞文弄墨，对僧众的这种“强烈要求”，自然不会拒绝。可他那天真是太兴奋了，手一挥，就将繁体“靈”字上部的“雨”字写得过大，中间并排的三个“口”和下部的“巫”，简直无从下笔。高士奇见状，马上明白康熙遇到了难处，于是赶忙在手掌上写好“雲林”二字，然后假装上去磨墨，悄然摊开手掌，故意露给康熙看。得此巧妙提醒，康熙也就将错就错，写下了“雲林”二字。灵隐寺另有“雲林寺”这一别名，就是这么来的。后来，杭州老百姓虽然并不买账，私下里仍旧称这个寺庙为“灵隐寺”，但康熙题写的这块匾额，如今仍然挂在灵隐寺的大门上方。
金山位于镇江市附近的长江岸边，山势巍峨，水天一色，有“江南诸胜之最”的美誉。有一次，康熙来金山寺游览，登高远眺，大江东去，水天相接，很是高兴。寺僧们早知道皇上有舞文弄墨、到处题词留言的嗜好，于是也像灵隐寺的同行那样，恳切盼望皇上能够留下一块墨宝。这次题词因为是议程之外的请求，随从人员事先未与地方沟通好，所以康熙思索许久，也决定不了写什么为好。见康熙受窘犯难了，高士奇马上递了一张纸条上去，康熙展开一看，原来是“江天一色”四字。一语提醒梦中人，康熙当即挥毫，将此四字题写在宣纸上。据说，康熙得到高士奇及时提醒后，极为高兴，因此书写“江天一色”四字时，精神特别焕发，结果与其他各处题词比起来，这四个字写得“尤为精神饱满”（《啸亭杂录》卷八说康熙的题词是“江天一览”四字）。
还有一次，康熙登临泰山，与大学士明珠和高士奇一起站在一座偏殿的中央，康熙一时来了兴致，就笑着问身边这两个亲信大臣：“今儿咱们像什么？”明珠回答说：“三官菩萨。”高士奇马上跪在康熙面前，高声回奏说：“高明配天！”明珠听了，既惊且惭，额头上汗都吓出来了。为什么会这样呢？原来经高士奇点破后，明珠很快想起来了：“高明配天”一语出自四书之一的《中庸》，上下两句分别是“博厚配地”和“悠久无疆”，组合起来的意思就是：“博大而深厚，可以与承载万物的大地相匹配；高大而光明，可以与覆盖万物的天空相匹配；悠长而久远，可以与生成万物的天地一样无边无际。”恰好高士奇和明珠的名字分别有“高”和“明”两字，皇帝又俗称“天子”，高士奇这么一比，自然一语双关，含义深远。明珠既无知无识又没有自知之明，不仅与皇帝相提并论，而且自称菩萨，他听了高士奇如此巧妙的回答，自然会自愧不如并心惊肉跳了。
四
高士奇虽不能说是一流书法家，但他的字写得漂亮，康熙很喜欢他抄写的文书典籍，这是肯定无疑的。在印刷术尚不发达的清初，朝廷和官府下发文件，不像现在那样可以印刷和复印，而是靠人工抄写若干份发下去。高士奇入宫以后很长一段时间，做的主要是抄抄写写工作。他的字既写得好，工作又异常勤奋，皇帝自然会十分喜欢他了。另外高士奇还画得一手好画，尤其是他的山水画，“笔墨隽雅”，堪称精品。
康熙曾对侍从说：“朕初读书，内监授以四子本经，作时文；得士奇，始知学问门径。初见士奇得古人诗文，一览即知其时代，心以为异，未几，朕亦能之。士奇无战阵功，而朕待之厚，以其裨朕学问者大也”（《清史稿·高士奇传》）。年长康熙十岁的高士奇，无疑成了康熙跨进学海的引路人。
另外，高士奇一生勤奋好学，博览群书，精考证，勤著述。他的著作，收录在《四库全书》的就有《左传纪事本末》、《春秋地名考略》、《三体唐诗补注》等八部；收录在《四库存目》的就有《天禄识余》、《塞北小钞》等五部。其他还有《读书笔记》、《苑西集》、《经进文稿》等十数种著作。
高士奇的这些著作，大致由三部分组成：一是诗文集，二是为康熙活动的记述，三是学术著作，可谓品种丰富，琳琅满目。其中学术著作又分为两类，一为治春秋左传之作，二为治唐诗之作。《四库提要》对高士奇的学术著作评价较高。新中国成立后，中华书局曾出过《左传纪事本末》点校本，可见它的学术价值得到了当代史家的认可。
高士奇还是一流的书画鉴赏家和收藏家。清初的收藏大家，有“三家村”之说。所谓三家村，就是字号中都有一个“村”字的三位收藏家，梁清标字棠村，安岐号麓村，高士奇号江村。梁棠村和安麓村以藏品宏富精绝著称，高江村尤以鉴赏水平高超而闻名，凡经其法眼鉴赏过的作品，声价顿增十倍。这样的本领，无不令人称奇。
高士奇的学问虽然说不上有多么高深，但确实比较广博；虽然不能称之为大家，但确实够得上杂家的称号。康熙是一个兴趣极为广泛，求知欲特别旺盛的人，他数十年如一日，坚持读书，且学习内容包罗万象，十分广泛，天文、地理、经学、诗文、历史、数学以及西方近代自然科学知识，他什么都想学，每样也的确都下过一定功夫，最后虽然“贪多嚼不烂”，往往浅尝辄止，但学习过程中如果没有谈得来的对象，就会感到寂寞甚至索然寡味。
高士奇不仅上班时间不离康熙半步，而且对康熙下班之后做了什么事，见了什么人，说了什么话，他也要努力想办法弄清楚。他对康熙八小时之外读了什么书尤其感兴趣。为此每天从家里出门时，高士奇都要装满一口袋金豆子，一到单位上，就找到康熙的贴身小太监，详细询问康熙的生活起居和工作信息，太监每提供一条有价值的信息，高士奇就送上金豆一颗，多讲多送，随讲随送，往往一口袋金豆，到晚上下班时，就一颗不剩了。
由于高士奇对康熙的喜怒好恶无不了解，对康熙的一言一行无不知晓，包括对康熙所读之书事先都作了认真预习，所以不管康熙问他什么，哪怕是一些比较冷僻书的内容，高士奇都能对答如流，深合朕意，康熙于是既佩服高秘书的学问“博大精深”，也感到他们之间能够谈得来的话题实在太多了。所以《郎潜纪闻二笔》卷十一说：“以廷臣中博雅可与道古，莫士奇若也。”
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